说起那个向刘璋进谋的人，是益州的别驾，姓张，名松，字永年。他长得头顶尖尖，鼻子扁平，露出牙齿，身材矮小不足五尺，言语有如铜钟。刘璋问他：“别驾有何高见，可以解救张鲁的危机？”松回答说：“我听说许都的曹操，扫荡了中原，吕布、二袁都被他灭了，最近又打败了马超，天下无敌了。主公可以准备进献的物品，我亲自去许都，告诉曹操他要进攻汉中，图谋张鲁。那样的话，张鲁就无暇拒敌，又怎敢再觊觎蜀中呢？”刘璋非常高兴，准备了金珠锦绮等物品作为进献之物，派张松前往许都。松暗中绘制了西川的地理图，带着几个随从骑马，沿途前往许都。这个消息早已传入荆州。孔明便派人前往许都打探消息。
说到张松到了许都的驿馆住下，每天去相府等候，希望见到曹操。原来曹操自从击败马超回来，得意洋洋，每天宴饮，很少外出，国事都在相府商议。张松等待了三天，才得到通名。他先贿赂左右近侍，然后才被引进去。曹操坐在堂上，张松行了礼，曹操问道：“你的主公刘璋连年不进贡，为何？”张松回答：“因为路途艰难，还有贼寇突袭，不能通进。”曹操怒斥道：“我已经扫清了中原，哪里还有盗贼？”张松说：“南方有孙权，北方有张鲁，西方有刘备，至少都带着十几万士兵，岂能称为太平呢？”曹操一开始见到张松的形象猥琐，不太喜欢；听到他的言辞有些冲撞，于是一挥袖子起身，进入后堂。左右责备张松说：“你作为使者，怎么不懂得礼节，只会冲撞？幸亏丞相还看在你远道而来的面子上，没有责罚你。你现在赶快回去吧！”张松笑着说：“我们川中没有奉承之人。”突然台阶下有人大喝道：“你们川中不会奉承，我们中原岂会有奉承者？”
张松看着这个人，发现他的眉毛细长，眼睛也很细小，面容白皙清秀。问了他的姓名，才知道他是太尉杨彪的儿子杨修，字德祖，现任丞相府门下掌库主簿。这个人博学能言，智慧过人。张松知道杨修是个口才了得的人，心中感到棘手。杨修也很自负自己的才能，小看世间的人。当时见到张松的言辞嘲讽，便邀他到外面的书院中，分宾主而坐，对张松说：“你远道而来，一定劳苦了。”张松回答说：“奉主之命，就算是涉水火，也不敢推辞。”杨修问道：“蜀中的风土如何？”张松回答说：“蜀中是古代的西郡，有锦江的险要地形，连接着剑阁的雄伟地势。回程需要行走二百八十里，纵横跨越三万余里。鸡鸣犬吠相闻，市井闾阎不断。田地肥沃，一年无水旱之忧；国家富裕，人民丰富，经常有管弦乐音。生产的物品丰富如山。天下没有比得上的！”杨修又问道：“蜀中的人才如何？”
张松回答说：“文学方面有相如的才华，武将方面有伏波的才能；医学方面有仲景的能力，卜卦方面有君平的隐秘。九流三教中，出类拔萃的人才太多，无法一一尽数！”杨修又问道：“现在刘备手下，还有像你这样的人有几个？”张松回答说：“既有文才，又有武勇，忠义慷慨之士有百之多。像我这样不才的人，车载斗量，无法计数。”杨修说：“你最近担任什么职务？”张松回答说：“被任命为别驾，实在是不称职。请问你为朝廷担任什么官职？”杨修说：“现在是丞相府的主簿。”张松说：“我听说你世代都是簪缨之家，为何不站在朝堂之上，辅佐天子，却只是区区作为丞相府门下的一个吏员呢？”杨修听了这话，满脸羞愧，勉强回答道：“虽然我在下位，但丞相委以军政和财政的重任，早晚多亏丞相的教诲，有了很大的开发，所以就担任了这个职务。”
张松笑着说：“我听说曹丞相不通孔子、孟子的道理，不懂得孙子、吴起的机巧，专心追求权力而处在高位上，怎么能有什么教诲来开发明公呢？”杨修说：“你居住在边陲之地，怎么能了解丞相的才能呢？我试让你看看。”于是叫来左右，从箱子里取出一卷书，给张松看。张松看了书的标题是《孟德新书》，共有十三篇，都是关于用兵之道的要诀。张松看完后，问道：“你以这本书是什么？”杨修回答说：“这是丞相根据古代的经验，仿照《孙子十三篇》所写的。你觉得丞相没有才能，这本书是否能传世呢？”张松大笑道：“这本书我们蜀中的三尺小童都能背诵，怎么会是‘新书’？这是战国时期无名氏所着，曹丞相偷窃来以为自己的才能，只是善于瞒骗你而已！”杨修说：“这是丞相秘密收藏的书籍，虽然已经成为一部书，但还没有传世。你说蜀中的小孩子能背诵如流，你是在欺骗我吗？”张松说：“如果你不相信，我试着背诵给你听。”于是将《孟德新书》从头到尾，一字不漏地朗诵了一遍。杨修大为惊讶地说：“你过目不忘，真是天下罕见的奇才！”后人有诗赞道：“古怪形容异，清高体貌疏。语倾三峡水，目视十行书。胆量魁西蜀，文章贯太虚。百家并诸子，一览更无余。”
张松准备告辞离开。杨修说：“先生暂时住在这里，我再去向丞相请示，让您见面。”张松谢过杨修后，离开了。杨修进见曹操，说：“刚才丞相为何对张松如此冷淡？”曹操说：“他言辞不逊，所以我才对他冷淡。”杨修说：“丞相还容忍了祢衡，为何不收纳张松呢？”曹操说：“祢衡的文章在时下有很大的影响，所以我不忍心杀他。但是张松有什么本事呢？”杨修说：“先不论他口才如滔滔江水，能辩会无碍。刚才我给他看了丞相所撰写的《孟德新书》，他看了一遍就能背诵，如此博学强记，世间罕见。他说这本书是战国时期无名氏所作，蜀中的小孩子都能熟记。”曹操说：“难道古人与我有暗合吗？”于是命人把书撕碎并烧掉。杨修说：“这个人可以让他见见丞相，让他看看天朝的气象。”曹操说：“明天我在西教场点军，你可以先带他过来，让他见识一下我军容的壮丽，让他回去传说：我即将南下，很快就会收复川地。”杨修领命离去。
第二天，杨修和张松一同来到西教场。曹操点了五万勇士，摆在教场中。果然他们的盔甲闪亮，衣袍华丽；金鼓震天，戈矛放光；四面八方，各自分队；旌旗飘扬，人马腾空。张松斜着眼观看。良久，曹操叫张松指着士兵示意：“在川中你曾见过这些英勇的人吗？”张松说：“在蜀中我没有见过这样的军队，但是我们以仁义治理人民。”曹操脸色一变地看着他。张松完全没有恐惧的表情。杨修频频用眼睛注视着张松。曹操对张松说：“我看天下的人都像鼠辈一样微不足道。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺从我的人活着，反抗我的人死。你了解吗？”张松说：“丞相领兵到处，战必胜，攻必取，我早就知道了。从前攻打濮阳时，战胜吕布；攻打宛城时，战胜张绣；赤壁之战遇到周瑜，华容之战遇到关羽；在潼关割须弃袍，在渭水夺船避箭：这些都是天下无敌的事情！”
曹操大怒地说：“你这个小儒怎敢揭露我的短处！”喝令左右把他推出去斩了。杨修劝说说：“虽然可以斩杀张松，但他是从蜀道来向我们进贡的，如果斩了他，恐怕会失去远方人的好感。”曹操的怒气还未消退。荀彧也劝说。曹操才免去了他的死罪，命人用棍子把他赶出去。张松回到馆舍，连夜离开城，准备回川。他自己思量着：“我本来想把西川州郡献给曹操，谁知道他这么不把人放在眼里！我来的时候在刘璋面前大放厥词，如今却是空手回去。蜀中的人一定会嘲笑我。我听说刘备在荆州广施仁义已久，不如径直回去看看。看看这个人如何，我自有主见。”于是他骑马引着仆从朝着荆州的方向走，前往郢州界口时，突然看见一队军马，约有五百骑，为首的是一位装扮轻便的将领，勒马前来问道：“来的人难道是张别驾吗？”
张松说：“是的。”那将慌忙下马，恭敬地行礼说：“赵云等候多时了。”张松下马回礼说：“难道是常山赵子龙吗？”赵云说：“是的，我奉主公刘备之命，为大人远道而来，特地让赵云来接待食宿。”说完，军士跪着奉上酒食，赵云恭敬地递给张松。张松心里想着：“人们说刘备宽仁待客，果然如此。”于是他与赵云一起喝了几杯酒，然后一起上马继续前行。到达荆州界首时，天已经晚了，他们来到驿站，看到驿门外有一百多人等候，敲鼓相迎。一位将领在马前施礼说：“奉兄长的命令，为大人远道而来，特命关某打扫驿庭，准备休息。”张松下马后，与关羽、赵云一同入住驿舍。进行了礼仪后坐下。不一会儿，摆上酒席，两人殷勤地劝酒。喝到深夜，才结束宴席，他们在那里住了一夜。
第二天早饭结束后，他们上马行驶了不到三五里路，就看见一群人马过来。原来刘备亲自带着伏龙和凤雏过来接他。远远地见到张松，刘备早已下马等候。张松也急忙下马相见。刘备说：“久闻大夫的高名，如雷贯耳。可惜云山太远，无法亲自听教。今听说你回到荆州，特意来接你。如果你不嫌弃的话，暂时在荒州休息一段时间，以满足我对你的渴望，那真是万幸啊！”张松大喜，于是上马与刘备并驾进城。到了府堂上，大家互相叙礼，按次序坐下，设宴款待。在喝酒期间，刘备只说些闲话，没有提起西川的事情。张松主动挑起话题说：“如今皇叔守在荆州，还有几个郡呢？”孔明回答说：“荆州只是暂时借给东吴的，经常派人去要回来。现在我的主人因为是东吴的女婿，所以权宜之计就在这里安居。”张松说：“东吴占据了六郡八十一州，人民强大，国家富裕，还不满足吗？”庞统说：“我的主人刘备是汉朝的皇叔，却不能占据州郡；其他人都是汉朝的叛贼，却凭借武力侵占土地；只有智者才会不满。”刘备说：“二位不要再说了。我有何德何能，敢多有所期望？”张松说：“不是这样的。明公是汉室的宗亲，仁义充满四海。就算不占据州郡，代替正统而登上帝位也不过分。”刘备拱手谢道：“你说得太过了，备怎敢接受？”