据《南史》记载，陶弘景的老爸是被妾室害死的，这就导致了陶弘景对女人有了更多的偏见，也是他终生没有娶妻生子的重要原因，正好应了老妈当年做梦后的预言。当然这里面应该还有很多其他方面的原因，比如三年后唯一的亲人老妈也过世，从小就对神仙道教的着迷，在仕途上的不如意等等，总之，就是他单身了一生。
长大以后的陶弘景，《梁书》说他身高七尺四寸，《南史》说七尺七寸，大约就是现在一米八多点，当时可真称得上玉树临风，这点误差我们就不去验证了。总之，他应该是从爷爷那里遗传下来的好基因，较之长辈来说，外貌也更加不凡，“神仪明秀，朗目疏眉，细形长耳。善琴棋，工草隶，读书万余卷，一事不知，以为深耻”。史书的描写就不解释了，反正就是长得好，才华高，学习态度端正，放到现代就是一个典型的三好学生。
当然了，陶弘景并没有靠颜值当明星吃饭，凭的是真正的才华给自己赚取了很高的名声。不到二十岁的时候，“齐高帝作相，引为诸王侍读，除奉朝请”。查了一下，齐高帝萧道成是476年任尚书左仆射，相当于宰相，三年后南齐正式代宋立国，那年陶弘景应该正好二十岁。当时的萧道成可谓位高权重，能认识陶弘景，显然也是由于他的才名，虽然只给他争取了一个没有实权的闲散官职，但却可以参加朝会，也是对他的才学极为推崇的表现。
在这段任职期间，陶弘景每天除了批阅各位王爷们的文章外，从不与其他人交往，只有萧道成经常向他请教朝中礼仪和前朝旧事。
史书这里的记载与现实应该还是有不小出入的，陶弘景虽然官职并不高，但一直生活在京城，来往的是各位王爷、官员，可以上朝接触皇帝，所以他的交际圈子的层次是相当高的，自己也不可能拒绝和这些人交往。另外，他以“博学多通，好筹略，有文武才干”而闻名于名流圈子里的，否则，以诗赋称绝当时的刘俣，以高才博洽、名亚迁、董的沈约和才思无穷的任昉、少以文章显赫的江淹等这些才子们怎么会对他推许有加呢，这些人可都是陶弘景的知交好友，那是相当的高冷的。
陶弘景最早进入官场，是在刘俣的父亲，丹阳郡尹刘秉手下任职的，所以和刘俣早就相识。萧道成灭刘宋以后，刘宋的一些故臣们跟着司徒袁粲想要杀了萧道成，刘秉也参与其中，最后父子二人都因此事失败而身死。陶弘景虽然最终侥幸没受太大牵连，但也受惊不小，即便如此，最终却又敢于冒死给刘俣收尸，这其实也影响到了他在南齐的仕途。多年以后，他还“常怀幽惕”，一直生活在压抑的心境下，这对于后来隐居修道也有一定的影响。
从476年开始任诸王侍读到492年这十几年间，陶弘景先后出任过巴陵王待郞，各种侍读，左卫殿中将军等职位，仕途并不是很顺利，但这十几年里，他却有时间出去自助游，访了些上清高人，也收集了不少经书，有时一走就是二百多天。其实想想，总这么不好好上班，也难怪仕途不顺啊。
在这种情况下，自己那点工资在首都圈子里太寒酸，又受不了这种压抑的生活，所以就想申请外放一个县长，最终却没有被批准。所以，在永明十年，492年时，陶弘景终于下决心远离事非之地，归隐山木了，于是“脱朝服挂神武门，上表辞禄”。
对于陶弘景的辞职，皇帝倒是很痛快地批准了，当然此时老皇帝萧道成已经死了十年了，新皇帝可能也是良心发现，冷落了人家十几年，连饭都不管饱，这事干得确实有点太那什么了，于是命令陶弘景老家的地方官，给他家里按月供应柴米油盐，离休干部的生活还是应该保障的。
当陶弘景从京城出发时，场面也极为壮观，公卿们都约好了似的全来到征虏亭为他饯行，沿路搭设了许多帐篷，车马把路堵塞得死死的，就跟现在国庆小长假的高速公路似的。路边老大爷看着这盛况，禁不住对大家说，自从宋、齐以来，从来就没有过这样的事啊。这似乎不像一个仕途不顺，不受重视，不与人交往，连个外放县长都求不来的小人物的待遇，所以史书我们同样得分析着读。
实际上，《魏书》和《南史》中对陶弘景在南齐这段历史记载不详细，而这段历史正是分析他为什么会从仕途隐遁道门的原因。
首先是父亲被妾害死，使陶弘景对女人产生了看法，也是他终生不娶的一个重要原因；其次，三年后母亲的去世，对他的打击更大，失去了亲人，了无牵挂；第三，就是刘秉、刘俣父子之死，自己也失去了官场的靠山，也看到了皇室的残酷和官场的残酷；第四，这段时间的外出游历，对道教神仙的生活产生了无限向往。所以，家庭的打击、仕途的不顺，多方面的原因造成了他的归隐的事实。
492年5月，陶弘景到了句容的句容山住下，看来他没有回家或者回家以后又溜达到茅山来了。以前，陶弘景就经常说：“这座山下面有道教第八洞宫，叫做金坛华阳之天，周围有一百五十里。以前汉朝有咸阳三茅君修炼得道后来掌管这座山，所以又称它为茅山”。
这次到了茅山，正好遂了心愿，把这地盘占下来吧。于是就在山中大兴土木，建起房舍，告诉弟子、朋友们，从此我就叫华阳陶隐居了。想想还是那时候好，看到哪座山好，直接盖房住进去就行了，都不用批宅基地。
隐居以后，陶弘景先跟随东阳孙游岳学习符图经法，空闲时就遍游名山，寻找仙药。孙游岳前面提到过几次，是陆修静的弟子，所以按传承，陶弘景的陆修静的再传弟子。据《茅山志》记载，孙游岳一生收过弟子过百，沈约也勉强算其中一个，但只有陶弘景一人是他的入室弟子，经法诰诀，悉数相传。
由于身体轻便灵活，喜欢山水，每次经过溪涧山谷，陶弘景必定要在那里坐一会，再躺一会，感觉一下是不是适合露营，再吟几首诗，才一步三回头地离开。每当遇到这种美景，他就会对弟子们说：“为师我现在看那些朱门广厦，就算知道住在里面是有无尽的享乐，但也不会再有一点点追求的想法了。你们看，这高山大泽，虽然没有安逸享乐，但这里空气多好，一点污染也没有，这才是最好的生活环境。想当年，我在永明年间还一心只求加官进禄，幸亏没当上什么大官，要是真当了，放不下那一切可就真的麻烦了，怎么可能像今天这样乐山乐水，无拘无束呢。看来我真是个当神仙的料啊”。
从陶弘景的这番感慨的言语中，可以看出他真的是开始放下官场，归隐求道了，那么这是什么时间呢？推测当时的时间至少应该是在494年以后了，也就是说在茅山隐居的前两三年，跟随孙游岳学习的。此时，应该恰好是陶弘景为母守孝期，当时孙游岳是兴世馆主，最后也把衣钵传给了陶弘景。因为494年7月，萧鸾先杀了萧昭业，9月大杀诸王，10月废了萧昭文以后，干脆自己当了皇帝，年号最后从永明、隆昌、延兴变为了建武，所以陶弘景说自己在永明年间如何如何，显然当时已非永明年了。当然，也有考证把这时间稍提前，大约是在486年，跟随孙游岳学习，也希望道友们指正。
当陶弘景真正放下一切修道后，反而有人更希望他能出山当官了，沈约就是其中一个。沈约也是个大才子，二十四史中的《宋书》就是他所着，当时正在东阳任郡守。二人相识也很久了，相互也知道对方才华，也钦佩对方的志向和情操，对于陶弘景的隐居，沈约感觉人才可惜，于是屡次写信邀请他出山。
不过萧道成的子孙们和刘裕的子孙们差不多，相互算计，兄弟手足间动不动就灭人满门，所以，就算沈约再心诚，这趟浑水陶弘景也不会去掺和了，自己还没活够呢。
沈约和陶弘景之间的关系实际上相当亲密，陶弘景二十多岁时就以一首《水仙赋》得到了沈约的赞赏，特别是沈约还曾和陶弘景一起在孙游岳门下学道。当然，陶弘景得到真传，沈约却没学到什么东西，最后又向陶弘景学道，而且极为尊重他。也是由于二人有这种关系，沈约才会请陶弘景出山。
永元初年，499年，陶弘景又在茅山建了一座三层小楼，他住上层，弟子们住在中间，宾客来了就在下面。这样安排，自然是为了与外界隔绝，自己的三层只有一个家僮可以上来，其他人都不能上来，不过这还真有点掩耳盗铃。
陶弘景还喜欢骑射，据说弓马娴熟，上了战场也能万马军中取上将首级，不过上了年纪以后，马就不能现地骑了，于是就在院子里都种了很多松树，平时听听风吹松响，感觉快乐无比。有时候再独自到泉边石畔散散步，此时再看到他的人都以为是看到了神仙了，多年的清修，仙灵之气十足了。不过史书如此写，还是问题很大，因为那时他也仅44岁，离晚年还远呢，至于骑马，那也根本不是事儿。
不过自从隐居以后，真的是有大把的时间来研究学问，做些自己喜欢的事了，着书、收集些奇闻异事、研究阴阳五行、风角星算、山川地理、地方物产、医术药草，着作一本接着一本。
史书中特别提到了一部《帝代年历》，书中陶弘景推算得知，原来记录的汉代熹平三年丁丑日冬至，加时在中午，而实际上应为乙亥日冬至，加时在半夜，一共误差了三十八刻，并计算出汉历比实际时间晚了两天十二刻。还制造了一台叫浑天象的仪器，三尺来高，大地在中央固定不动，外圈的天用机关控制转动，和真正的天象运转完全一致。他说：“这些东西是修道必需的，并不是只有史官才用得到它”。关于天文历法，有点高深，我是外行，就不多解释了。